ASAM BENZENA SULFONAT

BAB 1

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

                  Pada dasarnya, sulfonasi  adalah  proses yang menyebabkan  gugus -SO3H menjadi terikat pada atom karbon dalam senyawa karbon ataupun ion, termasuk reaksi-reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang berasal dari gugus asam sulfonat, misalnya penggabungan SO2Cl  ke dalam senyawa organik. Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat,oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida.

            Zat-zat yang disulfonasi yaitu zat alifatik misalnya hidrokarbon jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone danlain sebagainya. Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan satu reaksi adisi secara langsung, contohnya: RH + SO3 RSO3H dan ROH + SO3 ROSO3H . SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat) karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut. Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum). Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel).

            Dalam makalah ini akan di bahas salah satu hasil dari reaksi sulfonasi tersebut. Sulfonasi senyawa aromatic tersebut yaitu benzene (C6H6) dan Asam sulfat (H2SO4) dimna akan menghasilkan Asam benzene sulfonat.

B.     Rumusan Masalah

   Rumusan masalah yang akan di bahas dalam makalah ini yaitu :

1.       Rumus umum Asam Benzene Sulfonat

2.       Reaksi Asam Benzene Sulfonat

3.       Pembuatan Asam Benzene Sulfonat

4.       Sifat-sifat Asam Benzene Sulfonat

5.        Kegunaan Asam Benzene Sulfonat

C.     Tujuan

   Tujuan dari penulisan makalah ini yaitu untuk mengetahui :

1.      Rumus umum Asam Benzene Sulfonat

2.       Reaksi Asam Benzene Sulfonat

3.       Pembuatan Asam Benzene Sulfonat

4.       Sifat-sifat Asam Benzene Sulfonat

5.        Kegunaan Asam Benzene Sulfonat

BAB II

PEMBAHASAN

A.    Rumus umum Asam benzene sulfonat

            Asam benzena sulfonat merupakan senyawa dengan rumus C6H5SO3H. Asam benzena sulfonat adalah asam sulfonat aromatik yang paling sederhana yang di hasilkan dari salah satu reaksi benzene yaitu reaksi Sulfonasi. Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

            Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO₃H). Dengan demikian Asam benzena sulfonat mempunyai rumus molekul C₆H₅SO₃H.

Rumus struktur Asam Benzena Sulfonat

B.     Reaksi

C6H6

+   H2SO4 + SO3     & panas

—>

C6H5SO3H   +   H2O A.benzensulfonat

Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4  pada  suhu rendah, tetapi pada suhu tinggi menghasilkan asam benzena Sulfonat. Reaksi asam benzena sulfonat yaitu :

                                      Reaksi pembentukan asam benzena Sulfonat

Sebagai elektrolit adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau ⁺SO3H yang di hasilkan dari reaksi :

2H₂SO₄             SO₃ + ⁺H₃O  atau

H₂SO₄             HSO₄^-  + H⁺

H₂SO₄ + H⁺           H₂O + ⁺SO₃H

*Contoh rx Asam benzene sulfonat

NITRASI  : Nitrasi asam benzenasulfonat menghasilkn asam 3-nitrobenzenesulfonic, seperti yang diharapkan:
 

C.     Pembuatan Asam benzena Sulfonat

Asam benzenasulfonat dibuat dari sulfonasi benzena menggunakan asam sulfat pekat:

 

          Sulfonasi aromatik benzena

            Asam benzene sulfonat di peroleh dengan mereaksikan benzene ( C6H6 ) dengan Asam sulfat pekat ( H2SO4 ) sebagai katalisator yang nantinya akan terbentuk Kristal padat melalui proses kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat dari pengendapan larutan, melt (campuran leleh), atau lebih jarang pengendapan langsung dari gas. Kristalisasi juga merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa (mass transfer) dari suat zat terlarut( solute ) dari cairan larutan ke fase kristal padat. Tahap – tahap kristalisasi yaitu :

-           Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dgn menurunnya temperatur,kondisi lewat jenuh dpt dicapai dgn pendinginan larutan panas yang jenuh.

-             Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

-            Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum. 

-              Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

1.        Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak.

2.        Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.

3.        Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru. 

D.    Sifat-sifat

asam benzena Sulfonat memiliki sifat fisika dan sifat kimia yaitu :

-          Sifat fisika

1.      Tidak berwarna

2.      Berbentuk kristal padat

3.      Massa molar 158,18 g mol-1

4.      Densitas 1.32 g / cm3 (47 ° C)

5.      titik lebur    : 44 ° C (hidrat) dan  51 ° C (anhidrat)

6.      Titik didih 190 ° C (374 ° F; 463 K)

7.      Larut dalam air panas

-          Sifat kimia

1.      

merupakan turunan benzena

2.       Bersifat asam kuat

3.       Mudah bereaksi dengan logam, karbonat, oksida, hidroksida dan lakmus dengan cara yang diharapkan

4.       Cenderung disimpan sebagai garam natrium

5.       Di hasilkan dari reaksi antara benzene dengan asam sulfat

E.     Kegunaan

-          Sebagai bahan obat (berupa garamnya)

-          Pengganti gula atau sakarin

BAB III

                                                         PENUTUP                    

A.    Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat di tarik dari penulisan makalah ini yaitu sebagai berikut :

1.      Rumus umum Asam benzene sulfonat yaitu C6H5SO3H

2.      Reaksi nitrasi asam benzensulfonat menghasilkn asam 3-nitrobenzenesulfonic

3.      Pembuatan asam benzene sulfonat menggunakan metode kristalisasi

4.      Asam benzena Sulfonat memiliki sifat fisika dan sifat kimia yaitu :

-          Sifat fisika

1.      Tidak berwarna

2.      Berbentuk kristal padat

3.      Massa molar 158,18 g mol-1

4.      Densitas 1.32 g / cm3 (47 ° C)

5.      titik lebur    : 44 ° C (hidrat) dan  51 ° C (anhidrat)

6.      Titik didih 190 ° C (374 ° F; 463 K)

7.      Larut dalam air panas

-          Sifat kimia

1.     

merupakan turunan benzena

2.      Bersifat asam kuat

3.      Mudah bereaksi dengan logam, karbonat, oksida, hidroksida dan lakmus dengan cara yang diharapkan

4.      Cenderung disimpan sebagai garam natrium

5.      Di hasilkan dari reaksi antara benzene dengan asam sulfat

5.      Asam benzena sulfonat biasanya di gunakan untuk :

-          Sebagai bahan obat ( berupa garamnya )

-          Pengganti gula atau sakarin

B.     Saran

DAFTAR PUSTAKA

Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York : WorthPublishers Inc

Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka).Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga

http://en.wikipedia.org/wiki/Benzenesulfonic_acid

http://staff.um.edu.mt/ratk1/BenzeneSulphonicAcids.htm